Diggy, de son vrai nom Daniel Dwayne Simmons III, né le 21 mars 1995 dans le Queens, New York, est un rappeur américain. Il était, aux côtés de sa famille, l'un des principaux acteur d'une émission de téléréalité, Une famille de Rev', diffusée sur MTV de 2005 à 2009. Il est également le plus jeune membre du collectif de hip-hop All City Chess Club.
Diggy est le deuxième enfant de Joseph Simmons - ancien membre de Run-D.M.C. - avec son épouse actuelle, Justin Simmons. Il a deux demi-sœurs, Vanessa et Angela et un demi-frère, Joseph Jr. nés de la première union de son père avec Valerie Simmons. Il a également un frère Russell et une sœur adoptive, Miley. Il est aussi censé avoir une petite sœur nommée Victoria mais celle-ci est décédée à sa naissance.
Diggy réalise sa première mixtape, The First Flight, en 2009. Elle compte plus de 100 000 téléchargements sur son blog. À la suite de la publication de cette première mixtape, cinq maisons de disque lui proposent un contrat et il choisit de signer avec Atlantic Records. Début 2010, Diggy réalise une vidéo de lui-même faisant un freestyle sur la chanson de Nas, 'Made You Look. La vidéo devient vite incontournable et recueille les éloges de Kanye West, qui déclare sur Twitter : « Je savais que ce gamin le faire. Je le savais. »