Dean Gerard Winters, dit Dean Winters, né le 20 juillet 1964 à New York (New York, États-Unis) est un acteur américain.
D'origines italienne et irlandaise, Dean Winters est issu d'une famille recomposée de quatre enfants dont lui, Scott, Bradford, et une sœur nommée Blair. Dean grandit à Long Island et passa son adolescence à Scottsdale, en Arizona où son père avait déménagé pour raisons professionnelles. La famille Winters est retournée à New York quand Dean étudiait au Colorado College, où il obtint son diplôme avec les honneurs. Ensuite, il partit en Europe (où il fit du mannequinat), puis en Asie et enfin, sur la côte ouest des États-Unis. À l'âge de 27 ans, il déménagea à nouveau pour retourner à New York et gérer le bar de plusieurs établissements avec son frère Scott. Ce dernier persuada Dean de faire des études d'acteur afin qu'il ait un emploi stable. C'est dans l'un des 17 bars dont ils eurent à s'occuper que Dean et Scott rencontrèrent Tom Fontana avec qui ils se lièrent d'amitié. Ce dernier proposa à Dean de jouer dans la série qu'il avait créée, Oz.