Yosi Benayun (d. 5 Mayıs 1980, İsrail)'in futbol hayatına AFC Ajax'ın alt yapısında başladı. Ondan sonra profesyonel olarak Hapoel Be'er Şeva ve Makkabi Hayfa (futbol takımı) takımlarının formasını giydi. Ondan sonra Racing de Santander, West Ham United ve Liverpool takımlarında oynadı. 2010 yılında Chelsea'ye transfer oldu. 2011 - 2012 sezonunda 1 yıllığına Arsenal kiralandı. 2013 yılının Ocak ayına kadar West Ham United forması giydi. Burada yaşadığı sakatlık problemi nedeniyle fazla forma şansı bulamadı ve Chelsea'ye geri döndü. Ligin 2. yarısında sadece 4 maçta forma giydi ve sezon sonunda serbest bırakıldı. 10 Aralık 2013 tarihinde, EFL Championship ekiplerinden Queens Park Rangers FC'ye transfer olmuştur. 7 Haziran 2014 tarihinde, eski takımı Maccabi Hayfa'ya geri döndü.