Waylon Arnold Jennings (d.15 Temmuz 1937 – ö. 13 Şubat 2002) Amerikalı country müzik şarkıcısı, söz yazarı, ve müzisyen. Profesyonel müzik yaşamına Buddy Holly'nin yanında bas gitar çalarak başlamıştır. 3 Şubat 1959 tarihinde ölümden dönmüş ve bu olay hafızalarda yer etmiştir. Buddy Holly ve grup elemanlarından Ritchie Valens, ve J.P. "The Big Bopper" Richardson'ı taşıyan uçak düşmüş ve kurtulan olmamıştır. Bu olay öncesi yaşanan ağır bir soğuk algınlığı nedeniyle son dakikada Jennings'in uçaktaki yerini Richardson'a verdiği söylenmişdir. Şehir efsaneleri ve Hollywood edebiyatına göre Jennings ve The Big Bopper uçaktaki son yer için yazı-tura atmış ve Jennings kaybetmişti.Yine aynı şekilde Tommy Allsup'un yazı tura oyununda Valens'e karşı kaybettiğinden bahsedilmektedir.
1970'lerde, Jennings "outlaw country," için önemli bir müzisyen özelliği kazanmıştı. Jennings 1970'lerde country müziğin devrimi esnasında büyük çabalar göstermiştir. Willie Nelson ile 70'li yıllarda pek çok albüme imza atmıştır. 1979 yılında dönemin büyük bir televizyon programı olan The Dukes of Hazzard için tema müziği yapmıştır ve programın yedi sezon boyunca anlatıcılığını üstlenmiştir.