Robert Matthew Van Winkle veya bilinen adıyla Vanilla Ice (d. 31 Ekim 1967) ünlü ABD'li bir rapçi, şarkıcı ve aktördür.
Van Winkle, 1969'de sekreter ve müzik öğretmeni olan bir anneye ve 4 yaşında aileyi terkeden bir babaya doğdu. Özellikle lise yıllarında break dans'a ilgi duyan Van Winkle, özellikle 1980'lerin sonlarına doğru, dans ve vokal stiliyle, birçok kişinin dikkatini çekmeye başladı. 1989'da ilk albümü "Hooked"u yayınlayan Vanilla Ice, her ne kadar albümü başarılı olamasa da, sesini duyurmayı başardı.
Van Winkle, asıl başarısını 1990'daki ikinci albümü "To The Extreme" ile göstermiştir. Albümüyle 17 hafta 1 numarada kaldı ve 10 milyon kopyanın üstünde satış başarısı gösterdi. 1991 yılında Cool As Ice adlı sinema filminde motosikletli bir serseriyi canlandırdı. Daha sonrasında hiçbir albümüyle istenilen başarıyı gösteremeyen sanatçı, Madonna'nın "Sex" kitabında Madonna ile ilişkiye girerken çekilmiş bir fotoğrafında yer almıştır. Şimdilerde ise ufak tefek house ve garage partilerinde sahne almaktadır