Vince McMahon, 1999 yılında Armageddon'da sakatlansa da 2000 yılının başlarında geri döndü. WrestleMania 2000'den sonra Triple H ile birlikte iş yapmaya başladı ve "McMahon-Helmsley dönemi" olarak da bilinen o zamanlarda, "McMahon-Helmsley Faction" grubunu kurarak hakimliği ele geçirmeye başladılar. Triple H, o zamanlarda WWF Şampiyonu idi ve Stephanie ise WWF Kadınlar Şampiyonluğunu; 28 Mart'taki SmackDown! programında, önceki şampiyon Jacqueline karşısında Tori ile D-Generation X'in yardımlarıyla kazandı. WrestleMania 2000'de ise; babasının The Rock'ın, kardeşinin Big Show'un ve aynı zamanda McMahon-Helmsley'de iyi karakter olan tek kişi; annesi Linda McMahon'nın Mick Foley'nin köşesinde destek verdiği maçta Stephanie, eşine köşede destek verdi ve Triple H, Vince'in yardımıyla kemeri korumayı başardı. Stephanie, 6 Haziran tarihindeki SmackDown programında Lita'ya karşı kemerini korudu. Bu ikili bir kez daha, 16 Haziran'da yine SmackDown programında karşılaştılar ve Stephanie yine kemerini korumayı başardı.