Rollins, 2005'te SCW adlı güreş federasyonunda “Gixx” adında güreşe başladı. Yetenekleri kısa sürede fark edildi ve daha sonra IWA Mid-South adlı güreş federasyonunda da ara sıra şovlarda gözükmeye başladı. Bu güreş federasyonu için çalışmaya devam ederken "TPI" adında bir güreş turnuvasına katıldı. Sal Thomaselli'yi eledi fakat Matt Sydal tarafından çeyrek finalde mağlubiyete uğratıldı. Daha sonralarında SCW World Heavyweight kemerini aldı ve kemerin üstünü sprey boyayla boyayarak "The Black Era" yazdı. Daha sonrasında da IWA federasyonunda IWA Mid-South Light Heavyweight kemerini aldı. Daha sonralarında NWA Midwest güreş federasyonuna katılarak burada Marek Brave ile Tag-Team kemerini kazandı. Bu ikili kemerlerini Ryan Boz ve Danny Daniels, Brett Wayne ve Hype Gotti, Jayson Reing ve Marco Cordova gibi isimler karşısında başarıyla korudular. Daha sonrasında A.J. Styles ve Eric Priest gibi isimlerle maçlara çıktı. Daha sonrasında ilk defa Total Nonstop Action Wrestling'de gözüktü ve Jeff Luxon ile takım olup The Latin American Xchange (Homicide ve Hernandez) karşısında kaybettiler.