Sean Penn (d. 17 Ağustos 1960 - Santa Monica, Kaliforniya, Amerika Birleşik Devletleri) 2 en iyi oyuncu Akademi ödülü sahibi sinema oyuncusu ve film yönetmeni olan Penn aynı zamanda sinema tarihinin en iyi oyuncularından biri olarak gösterilir.
Rus bir baba ve İtalyan annenin çocuğu olan Sean Penn, çocuk yaşlarda sinemaya ilgi duyarak, o dönemin favori aygıtlarından "Süper 8" denen kameralarla film çekme denemeleri yaptı. Los Angeles Repertory Theater`de oyunculuk eğitimi aldı. İlk deneyimini Barnaby Jones adlı bir dizide oyunculuk yaparak yaşadı. Üne kavuşmasını sağlayan; Ridgemont Lisesinde Hızlı Günler (1982) filmindeki Jeff Spicoli rolü oldu. 1985 -1989 yılları arasında popstar Madonna ile evli kaldı.Madonna'nın ilk kocasıdır. 1988 yapımı Renkler adlı filmde yer aldı. 1991'de yönetmenliğe başladı.
Aynı yıl, 1996'da evleneceği kadın olan Robin Wright Penn ile birlikte yaşamaya başladı, bu beraberlikten iki çocukları oldu. Toplumsal ve sosyal içerikli filmlerde rol aldı, yönetti. Halen Kaliforniya'da yaşayan ve bir Fransız restoranı işleten Amerikalı oyuncu; ABD yönetiminin sert bir muhalifi olup, Irak, İran, Venezuela gibi ülkelere "serbest muhabir" olarak ziyaretlerde bulunarak, Amerikan devlet politikasının yanlışlıkları üzerine ABD halkına yönelik bilinçlendirme çalışmaları yapmaktadır.