Ryan Allen Sheckler (d. 30 Aralık 1989) Amerikalı profesyonel kaykaycı.
Ryan, San Clemente, Kaliforniya kentinde doğdu. Ebeveynleri Randy ve Gretchen Sheckler'dır. Shane ve Kane adından 2 erkek kardeşi vardır. Ryan 18 aylıkken babasının eski okul çağı kaykayını buldu. Bir süre sonra kendi çabalarıyla kaykayın üstünde durmayı öğrendi. 6 yaşından beri haftada 22 saat kaykayıyla çalışıyor. 2003 yılında X Games, Gravity Games, Vans Triple Crown ve Slam City Jam yarışmalarını kazanarak profesyonel oldu.
Kariyeri 1995 yılının yazında, babasının ona küçük bir kaykay pisti yapmasıyla başladı. Birkaç yıl sonra Kaliforniya Amatör Kaykay Ligi'ne (CASL) katıldı ve turnuvayı kazandı. Ryan, Tony Hawk'ı hep idolü olarak gördü ve 7. yaş gününde onu doğum günü partisine davet etmek istedi. Hawk partiye katıldı ve ara sıra Ryan'la birlikte çalıştılar. 1997 ve 2002 yılları arasında CASL turnuvasını Ryan kazandı. 2006 senesinde Avustralya'daki Global Assault adlı turnuvayı kazandı ve Florida'da ki Tampa Pro turnuvasını da 5. olarak tamamladı.