Massimo Ambrosini (d. 29 Mayıs 1977), İtalyan eski fubtolcu.
Ambrosini, futbol yaşantısına Serie B takımlarından Cesena'da başladı. 17 yaşında bu takımın altyapısından yükselerek 1994 - 1995 sezonunda as takıma yükseldi. Ertesi yıl ise onu transfer etme yarışını AC Milan teknik direktörü Fabio Capello kazandı ve o sezon, Ambrosini çok sayıda maça çıkarak kırmızı siyahlıların ligi kolayca kazanmasında pay sahibi oldu. Sadece, 1996 - 1997 sezonunun sonunda kadronun dışında kalarak Vicenza'ya kiralandı ve yeni takımında kilit oyunculardan biri olarak takımının Serie A'daki konumunda rol oynadı. 1999 sezonunda San Siro'ya geri dönen İtalyan oyuncu, tekrar ligi kazanan takımında ilk takımda yer edinmişti. Onun için iyi olan bu dönemden sonra, bir diz sakatlığı ile takımından ayrı kaldı. Sadece Şampiyonlar Ligi finalinde Juventus'a karşı 87. dakikada Rui Costa'nın yerine Old Trafford'da oyuna girmişti.2004 - 2005 sezonunda ilk 11'e girebilmek için gösterdiği çabanın sonucunu oynadığı 22 maçta attığı 1 golle aldı. Attığı gol ise Şampiyonlar Ligi'nde Milan'ı finale taşıyan goldü. PSV ile yapılan maçta, Hollanda'da takımı 0-2 yenikti ve aynı skoru İtalya'da Milan elde ettiği için maç uzamıştı. Fakat Ambrosini takımını toplamda 2-3 öne geçiren kafa golünü ikinci uzatma devresinde attı. PSV'nin golü de gelmişti ama kırmızı - siyahlılar deplasman kuralı ile İstanbul'a gelen taraf oldu.Ambrosini finalde sakatlık nedeni ile oynayamadı. Takımı da Liverpool'a penaltılarda yenilerek kupayı kaybetti.2005 - 2006 sezonunda da sakatlıklarla başa çıkamadı ve Serie A'da 13 maçta sadece 1 gol atabildi. Bu da onun 2006 FIFA Dünya Kupası'na çağrılmamasına sebep oldu.2006 - 2007'de sakatlıklardan tamamen kurtuldu. 11 kişilik kadro için ilk tercihlerden değildi, ama ardı ardına gelen iyi performanslar Carlo Ancelotti'nin taktiğini değiştirerek ona yer vermesine yol açtı. Serie A'da şu ana kadar iki kafa golü atan Ambrosini (Sampdoria ve Atalanta'ya karşı), ayrıca takımının Şampiyonlar Ligi'nde Bayern Münih ve Manchester United'a karşı elde ettiği zaferlerde önemli rol oynadı. Bunlardan birinde de AC Milan'ı finallere çıkarmıştı. Man Utd. oyuncularından topu kaptı ve bomboş durumdaki Gilardino'ya attı. Gilardino'da maçı 3-0'a taşıyarak kırmızı şeytanların kupa ümitlerini bitirdi.Ayrıca bu maçlar sırasında, Ambrosini, ilk 11 şansı için ACF Fiorentina'ya gitmek istediğini resmen açıklamıştı, fakat takım Old Trafford'da bu başarıyı elde edince kontratını 2010 yılına kadar uzattı. Final maçında da Liverpool'a karşı 2-1 kazandıkları maçta yine iyi bir oyun çıkarttı.