Massimiliano Allegri (d. 11 Ağustos 1967, Livorno), İtalyan eski futbolcu, teknik direktör.
Kariyerine 1984 yılında Cuoiopelli takımında başlayan Allegri, daha sonra; Livorno, Pisa, tekrar Livorno, Pavia, Pescara, Cagliari, Perugia, Padova, Napoli, tekrar Pescara ve Pistoiese takımlarında da oynadı. Futbolu 2003 yılında Aglianese takımında bıraktı.
Allegri, teknik direktörlüğe 2003 yılında futbolunu bıraktığı takım olan Aglianese'de başladı. Ardından 2004 yılında SPAL'ın başına geçen Allegri, 2005 yılında ise bu sefer Grosseto takımını çalıştırmaya devam etti. 2007 yılında Sassuolo takımının başına geçen Allegri, takımını Serie C1'den Serie B'ye yükseltti. 29 Mayıs 2008 tarihinde Serie A'nın takımlarından Cagliari'nin başına geçti. 2008-09 sezonunda Serie A'da "yılın en iyi teknik direktörü" seçildi. 13 Nisan 2010 tarihinde Cagliari takımından sürpriz bir şekilde ayrılan Allegri, buna rağmen 2009-10 sezonunda da Serie A'da "yılın en iyi teknik direktörü" ödülünü ikinci kez kazandı. 25 Haziran 2010 tarihinde Milan'ın başına getirilen Allegri, ilk sezonda takımına Serie A ve Supercoppa Italiana şampiyonluğu yaşattı.