Jonathan Niven "Jon" Cryer (d. 16 Nisan 1965, New York), Amerikalı oyuncu, yönetmen, senarist ve yapımcı. Oyuncu ve şarkıcı olan Gretchen Crayer'ın oğlu olan oyuncu, ilk sinema filmi olan 1984 yapımı No Small Affairs filminde Charles Cummings rolüyle Demi Moore ile birlikte oynamıştır. Bu romantik komedi filminin ardından asıl üne kavuşturan ise 1986 yapımı Pretty in Pink filminde oynadığı Duckie karakteri olmuştur. 1998 yılında ise senaristliğini ve yönetmenliğini üstlendiği bağımsız filmi Went to Coney Island on a Mission from God... Be Back by Five tamamladı ve olumlu eleştiriler topladı.
Oyun yazarı, oyuncu, şarkıcı ve şarkı sözü yazarı Gretchen Cryer ile vaizlik eğitimi almasına rağmen oyuncu ve şarkıcı olmayı seçen Donald David Cryer'ın oğlu olarak New York'ta doğmuştur. .Robin ve Shelley adında iki kız kardeşi bulunmaktadır. Cryer daha 4 yaşındayken annesi ile babası 1969 tarihinde boşanmıştır. 12 yaşındayken oyuncu olmaya karar veren Cryer'a annesinin ilk tepkisi yedekte bir planının daha olduğunu söylemek ve şakayla "Muslukçuluk da iyi bir meslek" demek olmuştur. . 1983'te Bronx Bilim Lisesi'nden (Bronx High School of Science) mezun olmuş. Buradaki sınıf arkadaşları arasında senarist ve yönetmen Boaz Yakin de bulunmaktadır. annesinin tüm isteklerine rağmen üniversiteye gitmemeye karar veren Cryer, Londra'ya giderek Royal Academy of Dramatic Art'ta eğitim almaya karar verdi.