Jacob Benjamin Gyllenhaal (d. 19 Aralık 1980, ), Yahudi asıllı Amerikalı oyuncu.
Yönetmen Stephen Gyllenhaal ve senarist Naomi Achs'in oğlu, oyuncu Maggie Gyllenhaal'in da kardeşidir. İlk rolünü on yaşında oynayan oyuncu, ilk başrol deneyimini 1999 yılında, henüz on dokuz yaşındayken Ekim Düşü filminde canlandırmıştır. Oyuncu, 2001 yılında oynadığı Donnie Darko filmiyle çıkış yapmıştır. 2004 yılında oynadığı, Küresel Soğuma'yı ele alan Yarından Sonra filminin küresel çaptaki başarısından sonra ününü katlayan oyuncu, 2005 yılında ABD Deniz Piyadeleri için çekilen Jarhead filminde oynamış ve aynı yıl Brokeback Dağı filminde Jack Twist'i canlandırmıştır.
Gyllenhaal, Los Angeles'ta, yönetmen Stephen Gyllenhaal ile senarist Naomi Foner'in (kızlık soyadı Achs) oğlu olarak 1980 yılında dünyaya gelmiştir. Oyuncu Maggie Gyllenhaal'ın da kardeşi olan oyuncu, ablası ile birlikte Donnie Darko filminde oynamıştır. Babası Swedenborgian mezhebine bağlı bir Hıristiyan olan oyuncunun sülalesindeki ilk tanınmış kişi, büyük büyük büyükbabası Leonard Gyllenhaal'dır. Annesi New York'lu bir Yahudidir.