1953 başlarında Batista diktatörlüğünü yıkmak amacıyla küçük bir grup oluşturan Castro, 26 Temmuz'da Santiago'daki Moncada Kışlası'na 165 arkadaşıyla birlikte bir baskın düzenledi; ama başarısızlığa uğrayarak tutuklandı. 16 Ekim 1953'te Santiago'daki Küba Yüksek Mahkemesi'nde yapılan yargılamada 'Sayın yargıç siz beni mahkûm edin! Tarih beni haklı çıkaracaktır!' (La Historia Me Absolvera) cümlesiyle biten ünlü savunmasını yaptı. Mahkeme sonunda 16 yıla mahkûm oldu. Juventud Adasında 21 ay hapis yattıktan sonra Batista'nın emriyle cezasının geriye kalan bölümü bağışlandı.