Dean Winters, (d. 20 Temmuz 1964) Amerikan dizi ve sinema oyuncusu. HBO hapishane dizisi Oz'da Ryan O'Reily karakteriyle tanınmaktadır. Ayrıca Rescue Me, 30 Rock ve Law & Order: Special Victims Unit dizilerinde oynadı. Bunun yanı sıra sigorta şirketi Allstate'in reklamlarında uzun süre Mayhem karakterini canlandırdı.
Winters, New York, New York'ta doğdu. 3 kardeşi vardır. Bunlar oyuncu Scott William Winters, yazar Bradford Winters ve Blair Winters'dır. Long Island'da büyüdü ve gençliğini Phoenix, Scottsdale'de geçirdi. Phoenix'deki Jesuit Brophy College Preparatory okuluna girdi, 1982'de mezun oldu. Daha sonra Colorado Kolejini tamamladı.
1995 yılında Homicide: Life on the Street dizisinde rol aldı. Sonraki sene NYPD Blue diziyle televizyonda yer almaya devam etti. Sinemayla Komplo Teorisi filmiyle 1997 yılında başladı. Aynı sene 2 filmde daha rol aldı bunlar Lifebreath ve Firehouse filmleridir. Çeşitli yapımlarda boy gösterdikten sonra ilk çıkışını Oz dizinde yaptı. 1997-2003 yılları arasında dizinin tüm sezonlarında ana karakter olarak yer aldı. Dean, 2004-2011 yılları arası Rescue Me, 2006-2013 yılları arasında ise 30 Rock dizilerinde uzunca rol aldı. Dean ayrıca Not: Seni Seviyorum (2007), John Wick (2014), Ninja Kaplumbağalar: Gölgelerin İçinden (2016) filmlerinde rol almıştır.