"The Freewheelin' Bob Dylan" 1963'te piyasaya çıktığında, Dylan, en iyi olma yoluna çıkmıştır. Albümün kapağında New York sokaklarında sevgilisi Suze Rotolo ile birlikte çekilmiş bir fotoğrafı bulunmaktadır. "Blowin' In The Wind", herkesin diline düşmüştür.
Her seferinde farklı bir şeylerden bahseden Dylan; savaşların anlamsızlığından, Tanrı’dan, adaletsizlikten, seksten, aşktan, sevgiden bahsetmiştir. Her seferinde değişik kesimlerin tepkisini çekmiştir. Bir şeyler söylüyordu; fakat bir başka sefer aynı şeyleri tekrarlamıyordu. Çoğu kişiye göre o, sadece içinden geleni yapıyordu. Belki de, kitleler onu görmek istedikleri gibi görüyordu. Folk müziği seçmesinin nedeni de zaten, gitarı ve armonikasından başka hiçbir şeye ihtiyaç duymayacak olmasıydı.