Уэ́йлон Дже́ннингс (Waylon Jennings, полное имя Waylon Arnold Jennings, 15 июня 1937 — 13 февраля 2002) — американский певец, автор песен, музыкант и актёр. Один из самых популярных исполнителей музыки кантри XX века. Дженнингс начал играть на гитаре в возрасте восьми лет, а в двенадцать уже выступал на местном радио. В начале карьеры Уэйлон также работал диджеем на нескольких локальных радиостанциях. В 1958 году Бадди Холли помог Дженнингсу сделать первые записи, после чего взял его с собой в тур в качестве бас-гитариста. 3 февраля 1959 года, возвращаясь с очередного концерта в Аризоне, Дженнингс уступил свое место в самолете простуженному Джайлсу Ричардсону, тем самым избежав смерти. Крушение этого рейса привело к гибели всех находившихся на борту и вошло в историю как «день, когда умерла музыка». После этого Дженнингс работал на радио в Аризоне, сформировал группу The Waylors и записывался на независимых лейблах Trend Record и А&М Records, позже перейдя на RCA Victor.