James estreou na WWE, salvando Trish Stratus de um ataque de Victoria, na Raw de 10 de outubro de 2005, após Trish ter retido o WWE Women's Championship contra Victoria. Logo depois, Mickie se apresenta revelando ser uma grande fã de Trish Stratus. O ângulo das duas WWE Divas continuam em várias Tag Team matches, envolvendo elas e Ashley contra Torrie Wilson, Candice Michelle e Victoria (as Vince's Devil), durante as lutas a personagem de James se revela cada vez mais obcecada por Stratus, chegando até a usar os moves e finishers de Trish. O enredo inclui um Halloween Costume Contest, onde James aparece fantasiada de Stratus, e na Fulfill Your Fantasy Battle Royal, no Pay-per-view Taboo Tuesday, onde James ajudou Stratus a reter seu título, eliminando a si própria e a Victoria. Mickie também se torna manager dela nas lutas, auxiliando até na vitória sobre Melina Perez pelo Women's Championsip no Survivor Series. Na Raw de 12 de dezembro, James derrota Victoria, estreando seu finisher: Mickie-DDT, então tornando-se concorrente pelo título de Stratus, tendo direito a uma luta no New Years Revolution. Em um segmento natalino, James acaba dando um beijo lésbico em Stratus, fato que abalou um pouco a amizade das duas. Já no New Years Revolution, Stratus consegue reter seu título contra James, a derrotando.