Howard Bailey, Jr. (St. Louis, Missouri, 9 de março de 1980), mais conhecido por seu nome artístico Chingy é um rapper estado-unidense e tanto o seu estilo como o das suas letras são bem semelhantes aos dos rappers Nelly e Ludacris. No Brasil, só veio a ser conhecido em 2005, com o single Balla Baby, que foi um dos temas da Malhação, da Rede Globo.
Chingy, de verdadeiro nome Howard Bailey Jr. nasceu em St. Louis no ano de 1980. Ele começou a escrever letras quando tinha apenas Nove anos e com Dez já estava gravando raps.
Ele era originalmente conhecido como 'H Thugz' quando era integrante do grupo 'Without Warning'. Eles gravaram o Single "What's Poppin Off", que se tornou um Sucesso local, rendendo um vídeo clipe pra o grupo. H Thugz mais Tarde mudou seu Nome para Chingy, um termo de gírias usada pra se referir a Dinheiro. Durante o ensino médio, ele era conhecido por seus amigos como "Howie" e ele continua a preferir esse nome entre amigos e familiares.