Ashley Marie Massaro (Babylon, 26 de maio de 1979 — Long Island, 16 de maio de 2019) foi uma modelo e lutadora de luta profissional estadunidense, descendente de italianos, que trabalhou na WWE. Ela foi a vencedora do concurso anual da WWE para descobrir uma nova diva o Diva Search de 2005.
Ashley Massaro veio para a WWE em Junho de 2005 como participante da Diva Search 2005. Depois de ganhar às outras sete finalistas, Massaro foi oficialmente declarada como vencedora na edição do Raw no dia 15 de agosto de 2005 que teve lugar em, Montreal, no Quebeque. Ganhou $250,000 e um ano de contrato com a WWE. Na final do concurso, Massaro derrotou Leyla Milani pela recompensa.
Ashley Massaro fez a sua primeira aparição na WWE como Diva oficial no dia 21 de Agosto de 2005 na Pré-Edição do Summerslam 2005 no HEAT. Na noite seguinte a do Summerslam na RAW as divas Torrie Wilson e Candice Michelle chamaram-na para lhe darem as "boas vindas". Depois de Massaro estar no ringue Torrie e Candice começaram a atacar Ashley de modo sujo. Enquanto Massaro lutava contra as outras duas divas apareceu Victoria que derrotou Ashley no seu primeiro combate. Ashley rapidamente se juntou a ela Trish Stratus que a ajudou a defender-se dos ataques das três divas. Ashley e Trish derrotaram Victoria, Torrie e Candice que ficaram mais conhecidas como as Ladies In Pink (e mais tarde as Vince's Devils) que em determinadas ocasiões incluindo no PPV da Unforgiven 2005 e no WWE Homecoming num Combate de Sotien e Cuecas 3 contra 2 (onde Ashley e Trish venceram a luta). Massaro continuou a ter combates de wrestlers até ao fim de 2005 onde lutou no combate anual de Fulfill Your Fantasy Battle Royal no Taboo Tuesday onde teve a sua primeira oportunidade pelo Título Feminino. Ashley eliminou Candice Michelle mas infelizmente foi eliminada por Victoria. Uma das grandes vitórias da Ashley Massaro foi no New Years Revolution quando Massaro ganhou o seu primeiro combate Gauntlet de Soutian e Cuecas sendo a última diva com as roupas vestidas e sem perder nenhuma das partes. Seguindo a tradição da WWE e a pedido dos fans ao sair para os festuários acabou por tirar as roupas.