Sean Justin Penn (ur. 17 sierpnia 1960 w Santa Monica) – amerykański aktor, producent, scenarzysta, reżyser i dziennikarz pochodzenia żydowskiego ze strony ojca oraz irlandzkiego i włoskiego ze strony matki. Dwukrotny laureat Oscara.
Urodził się w Santa Monica w stanie Kalifornia w hrabstwie Los Angeles jako syn aktorki Eileen Ryan (z domu Annucci) i reżysera telewizyjnego Leo Penna. Jego dziadkowie ze strony ojca byli aszkenazyjskimi emigrantami żydowskimi z Litwy i Rosji. Wychowywał się z dwoma braćmi: starszym Michaelem Danielem (ur. 1958) i młodszym Chrisem (ur. 1965, zm. 2006). Uczęszczał do Santa Monica High School i Santa Monica College.
W liceum reżyserował i występował w filmach Super-8. Mając czternaście lat pojawił się w dwóch odcinkach serialu NBC Domek na prerii (1974, 1975) reżyserowanych przez swojego ojca Leo Penna. W wieku dziewiętnastu lat wystąpił gościnnie w serialu CBS Barnaby Jones (1979). Jego ojciec Leo Penn zaangażował go do niewielkiej roli gościa na przyjęciu w telewizyjnym dramacie kryminalnym CBS Proces w Berlinie (Hellinger's Law, 1981) z Telly Savalasem. Przez dwa lata pracował jako technik zakulisowy i asystent aktora / reżysera Pat Hingle'a z teatru Los Angeles Group Repertory.