Samuel Castillejo Azuaga (ur. 18 stycznia 1995 w Máladze) – hiszpański piłkarz występujący na pozycji napastnika we włoskim Milanie.
Castillejo jest wychowankiem Málagi CF. W pierwszym zespole zadebiutował 29 sierpnia 2014 roku w przegranym 3:0 spotkaniu z Valencią. Na boisku pojawił się w 57. minucie zmieniając Juanmiego. Pierwszego gola podobnie jak debiut zaliczył w meczu przeciwko Valencii - dokładnie 2 lutego 2015 roku. Jego gol dał Máladze trzy punkty. W całym sezonie 2014/2015 zanotował 34 występów, w których strzelił jedną bramkę.
1 lipca 2015 roku został oficjalnie nowym zawodnikiem Villarrealu. Kwota transferu wyniosła 8 milionów euro. Debiut w nowym klubie zanotował 23 sierpnia 2015 roku w zremisowanym 1:1 meczu z Realem Betis. Przebywał na boisku 77 minut. Pierwszego gola dla Villarrealu strzelił 28 lutego 2016 roku w wygranym 3:0 spotkaniu z Levante. Grał w tym klubie do sezonu 2017/2018, który może uznać za najbardziej udany - strzelił 6 bramek w 30 meczach ligowych.