Riccardo Montolivo (ur. 18 stycznia 1985 w Caravaggio) – włoski piłkarz pochodzenia niemieckiego, występujący na pozycji środkowego pomocnika. Jest wychowankiem Atalanty BC, w której zadebiutował w 2003. W 2005 na zasadzie współwłasności został zawodnikiem Fiorentiny, a po roku działacze tej drużyny wykupili Montolivo z Atalanty na stałe. W 2007 piłkarz został wybrany najlepszym graczem młodego pokolenia w Serie A. W 2008 po raz pierwszy wystąpił w rozgrywkach Ligi Mistrzów. W 2010 został kapitanem Fiorentiny.Od sezonu 2012/2013 jest zawodnikiem włoskiego AC Milan.
W reprezentacji Włoch Montolivo zadebiutował 17 października 2007 w towarzyskim meczu z RPA. W 2008 wystąpił na Igrzyskach Olimpijskich w Pekinie, a w 2009 został powołany do kadry na Puchar Konfederacji, a w 2010 wziął udział w mistrzostwach świata. Wcześniej występował w młodzieżowych zespołach swojego kraju do lat 15, 18, 19 i 21. Z zespołem U-21 Montolivo dwa razy brał udział w mistrzostwach Europy.