Massimo Ambrosini (ur. 29 maja 1977 roku w Pesaro) – włoski piłkarz występujący na pozycji pomocnika.
Massimo Ambrosini zawodową karierę rozpoczynał w drużynie AC Cesena. Jej barwy reprezentował w sezonie 1994/1995, w którym pojawił się w 25 ligowych spotkaniach. Następnie podpisał kontrakt z A.C. Milan. W nowym klubie zadebiutował 30 sierpnia 1995 roku w wygranym 4:1 wyjazdowym pojedynku z Pescara Calcio. Sezon 1997/1998 Ambrosini spędził w innym włoskim zespole - Vicenza Calcio, dla której rozegrał 27 meczów. Po powrocie na San Siro zaczął grywać regularnie. Z Milanem Ambrosini dwa razy wygrywał Ligę Mistrzów oraz Superpuchary Europy. W kraju trzykrotnie zdobył mistrzostwo Włoch, a także zdobył puchar i superpuchar kraju. Massimo dla ekipy "Rossonerich" rozegrał już ponad 400 spotkań. Do końca sezonu 2008/2009 był wicekapitanem włoskiego zespołu. Po zakończeniu piłkarskiej kariery przez Paolo Maldiniego wychowanek Ceseny przejął po nim rolę kapitana Milanu.