Massimiliano Allegri (ur. 11 sierpnia 1967 w Livorno) – włoski trener piłkarski, piłkarz występujący na pozycji pomocnika.
Jako senior debiutował w barwach UC Cuoiopelli. Od 1985 występował w AS Livorno Calcio, które wtedy grało w Serie C1. Przeżył również krótki epizod w Pisie Calcio, z którą awansował do Serie A, jednak w kolejnym sezonie powrócił do Livorno. Następny rok spędził znów w C1, gdzie grał w Pavii. W 1991 został graczem Pescary Calcio, w barwach której grał zarówno w Serie A, jak i B. Dwa lata później przeszedł do Cagliari Calcio. Wtedy to drużyna ta grała nawet w Pucharze UEFA, gdzie doszła do półfinału. Następne lata spędził w: Perugii, Padovie, SSC Napoli, Pescarze i Pistoiese. Karierę zakończył w Aglianese Calcio.
Allegri trenowanie rozpoczął w 2004 roku, w klubie, w którym spędził ostatnie dwa lata swojej kariery – Aglianese Calcio, które występowało wtedy w Serie C2. Następnie przeniósł się ligę wyżej, gdzie był szkoleniowcem SPAL i US Grosseto.