Jermaine Lloyd Pennant (ur. 15 stycznia 1983 w Nottingham) jest angielskim piłkarzem, grającym jako prawy skrzydłowy. Jego ojciec był Jamajczykiem, wybrał jednak grę dla reprezentacji Anglii. Rozegrał kilkadziesiąt meczów w drużynach młodzieżowych, ale dotychczas nie dostał powołania do drużyny seniorów.
Wychowanek Notts County został kupiony w 1999 roku przez menadżera Arsenalu, Arsène'a Wengera, za rekordową wówczas cenę za nastoletniego zawodnika około £4 mln. Uważany był za jeden z największych talentów angielskiej piłki. W Arsenalu, wobec silnej konkurencji w składzie, otrzymał jednak niewiele szans na grę. Aby nie powstrzymywać jego rozwoju jako piłkarza zdecydowano się go wypożyczać.
Na początku 2002 roku Pennanta wypożyczył walczący o utrzymanie w Premiership Watford. Spędził w tym klubie łącznie półtora roku (przed sezonem 2002-2003 przedłużono wypożyczenie na kolejny rok). Dwudziestolatek był jednak dość często kontuzjowany, nie zagrał w większości spotkań. Watford spadł z Premiership, a Pennant powrócił do Londynu, gdzie jednak ponownie nie znalazł miejsca w składzie. Kolejnym klubem w jego karierze był, także walczący o utrzymanie w najwyższej lidze, Leeds United. Tym razem skrzydłowego omijały już kontuzje. Zagrał w niemal wszystkich meczach Premiership w sezonie 2003-2004, strzelając przy tym dwie bramki. Większość znawców futbolu, oraz fanów Leeds uznała go za najlepszego piłkarza klubu. Nie udało się uratować go przed spadkiem, ale podkreślano zgodnie, iż bez Jermaine'a Pennanta klub nie miałby na utrzymanie najmniejszych szans, podczas gdy z nim w składzie walczył niemal do końca.