Holly Madison, właśc. Hollin Sue Cullen (ur. 23 grudnia 1979 w Astorii, Oregon) – amerykańska modelka, występująca w programie telewizyjnym Króliczki Playboya. W Polsce program emitowany był przez stacje telewizyjne E! oraz MTV. Od roku 2009 do 2011 główna bohaterka reality show Holly’s World.
Wczesne dzieciństwo Madison spędziła na Alasce. Gdy skończyła dwanaście lat, jej rodzina przeprowadziła się do Oregonu. W 1999 roku osiedliła się w Los Angeles. Tam uczyła się w Loyola Marymount University. Zarabiała pracując jako kelnerka w restauracji „Hooters”.
W 2001 roku dostała zaproszenie na imprezę do posiadłości Hugh Hefnera, założyciela magazynu Playboy w Beverly Hills, który następnie zaproponował jej zamieszkanie w posiadłości, wraz z mieszkającymi tam już siedmioma innymi kobietami. Po jakimś czasie z grupy tej pozostały u boku Hefnera jedynie Holly Madison i Bridget Marquardt. Jednak w 2004 r. podczas swoich 78 urodzin gospodarz poznał Kendrę Wilkinson, która niebawem zamieszkała w willi. W związku panowała hierarchia: dziewczyną numer jeden była Holly, a po niej Bridget Marquardt oraz Kendra.