Anna Chlumsky (ur. 3 grudnia 1980, Chicago) – amerykańska aktorka teatralna i filmowa, była aktorka dziecięca. Zasłynęła główną rolą w filmie Moja dziewczyna (1991), w którym partnerował jej Macaulay Culkin.
Chlumsky zaczynała jako niemowlę, grą w reklamówkach. W filmie po raz pierwszy pojawiła się jako dziewięciolatka, gdy nie wymieniona w napisach początkowych, ani końcowych, wystąpiła w charakterze jednej z uczennic w scenie komedii Wujaszek Buck. Dwa lata później, w 1991 roku, zagrała już główną rolę w Mojej dziewczynie. Do roku 1998 wystąpiła ogółem w dziewięciu filmach i serialach telewizyjnych oraz kilku kolejnych programach typu talk-show, rozdaniach nagród, a także teledysku do piosenki "My Girl", zespołu The Temptations, po czym zniknęła z ekranów.
W latach 1999-2005 Chlumsky nie pojawiła się w żadnym filmie i serialu. Ukończyła stosunki międzynarodowe na Uniwersytecie Chicago w roku 2002 i rozpoczęła pracę jako recenzent gastronomiczny w firmie Zagat Survey oraz asystent edytora w wydawnictwie HarperCollins. Nie uzyskując satysfakcji z żadnej z nich, zdecydowała się powrócić do aktorstwa, rozpoczynając od uzyskania formalnego wykształcenia w tym kierunku w Off-Broadwajowskiej szkole teatralnej; Atlantic Theater Company.