Simeon Alexander Jackson (Kingston, 28 maart 1987) is een Canadees voetballer die doorgaans speelt als spits. In september 2018 tekende hij voor St. Mirren. Jackson maakte in 2009 zijn debuut in het Canadees voetbalelftal.
Jackson werd geboren in Jamaica, maar verhuisde al vroeg naar Canada en op vijftienjarige leeftijd verkaste hij naar Engeland. Hij speelde eerst voor Rushden & Diamonds, dat hem verhuurde aan Raunds Town. Hij verkaste in januari 2008 naar Gillingham. Na twee jaar werd de aanvaller aangetrokken door Norwich City, waarmee hij later naar de Premier League zou promoveren. Vanaf de promotie kwam Jackson echter steeds minder aan spelen toe en aan het einde van het seizoen 2012/13 verliet hij Norwich. Hierna tekende hij bij het Duitse Eintracht Braunschweig, dat naar de Bundesliga was gepromoveerd gedurende het seizoen 2012/13. Jackson was echter vooral een reservespeler bij Eintracht en in de winterstop verliet hij transfervrij de club weer voor een transfer naar Millwall. In de tweede seizoenshelft van de jaargang 2013/14 speelde Jackson veertien competitieduels, waarin hij tweemaal trefzeker was. Op 17 augustus 2014 maakte hij de overstap naar Coventry City, waarmee Jackson gedurende het seizoen 2014/15 speelde in de League One. In 2015 verkaste hij naar Barnsley. Na een halfjaar werd Blackburn Rovers zijn nieuwe club. Na opnieuw een half seizoen verkaste hij weer, ditmaal naar Walsall. Grimsby Town huurde Jackson in januari 2018 tot het einde van het seizoen 2017/18. In september 2018 werd St. Mirren de nieuwe club van Jackson, die tot het einde van het kalenderjaar 2018 tekende. Na anderhalve maand werd dit contract met een halfjaar verlengd, tot het einde van het seizoen 2018/19.