Sean Justin Penn (Santa Monica, 17 augustus 1960) is een Amerikaanse acteur en regisseur. Hij won in 2004 een Oscar voor zijn hoofdrol in Mystic River, na drie keer eerder genomineerd te zijn geweest. In 2009 won hij hetzelfde beeldje nogmaals, voor Milk. Penn is tevens goed voor meer dan 45 andere filmprijzen, waaronder een Zilveren Beer (voor Dead Man Walking) en een Golden Globe (voor Mystic River).
Penn is zoon van regisseur Leo Penn, die gedurende het bewind van McCarthy op een zwarte lijst stond omdat hij weigerde te getuigen. Hij heeft twee broers: acteur Chris Penn (1965-2006) en muzikant Michael Penn. Penns moeder is actrice Eileen Ryan, te zien in de rol van grootmoeder in de film At Close Range.
Penn begon zijn carrière als Spicolli in de film Fast Times at Ridgemont High en verscheen sindsdien in meer dan veertig films. Hij kreeg tweemaal de Oscar voor de beste mannelijke hoofdrol van het jaar. De eerste won hij in 2003 voor de film Mystic River, de tweede in 2009 voor zijn rol als homorechtenactivist Harvey Milk in de gelijknamige film Milk. Hij werd nog drie keer eerder genomineerd voor een de Oscar in dezelfde categorie, voor zijn vertolkingen in I Am Sam, Sweet and Lowdown en Dead Man Walking.