Riccardo Orsolini (Ascoli Piceno, 24 januari 1997) is een Italiaans voetballer die doorgaans als vleugelspeler speelt. Hij verruilde Juventus in juli 2019 voor Bologna, dat hem in het voorgaande anderhalf jaar al huurde. Orsolini debuteerde in 2019 in het Italiaans voetbalelftal.
Orsolini is afkomstig uit de jeugdopleiding van Ascoli. Op 2 april 2015 debuteerde hij in de Lega Pro tegen Pro Piacenza. In dat seizoen promoveerde de club naar de Serie B. Eén jaar later speelde de vleugelspeler zijn eerste wedstrijd in die competitie tegen Vicenza Calcio. In het seizoen 2015/16 speelde hij negen competitieduels. Zijn eerste competitiedoelpunt volgde op 15 oktober 2016 tegen Hellas Verona. De volgende speeldag maakte Orsolini twee treffers tegen Carpi.
Orsolini verruilde Ascoli in januari 2017 voor Juventus, maar kwam nooit in actie voor de ploeg uit Turijn. Die verhuurde hem namelijk voor de rest van het seizoen terug aan Ascoli, waarna een huurperiode van een halfjaar volgde bij Atalanta Bergamo en daarna een huur van een halfjaar bij Bologna. Die laatste club nam hem in juli 2019 vervolgens definitief over.