Massimiliano Allegri (Livorno, 11 augustus 1967) is een Italiaans voetbalcoach en voormalig voetballer.
Allegri heeft in zijn carrière, die negentien jaar duurde, elf clubs versleten. Het avontuur begon bij Cuoiopelli. In 2003 maakte hij een eind aan zijn spelerscarrière. Zijn laatste club was Aglianese.
Bij Aglianese werd hij in 2004 benoemd tot hoofdtrainer, maar na een seizoen vertrok hij naar SPAL. De voormalige middenvelder vertrok in 2005 naar Grosseto en kwam in 2007 terecht bij Sassuolo. Van 2008 tot 2010 was hij eindverantwoordelijke bij Cagliari. Medio 2010 tekende hij een contract bij AC Milan, waar hij de opvolger werd van Leonardo. In zijn eerste seizoen won hij meteen de Italiaanse landstitel. Hij moest op 13 januari 2014 vertrekken bij de club, een dag na de nederlaag (4-3) bij zijn voormalige werkgever Sassuolo. Allegri behaalde 22 punten in 19 wedstrijden. Hij werd in 2014 aangesteld als hoofdtrainer van Juventus.