Leon Bailey (Kingston, 9 augustus 1997) is een Jamaicaans voetballer die doorgaans als vleugelspeler of spits speelt. Hij tekende in januari 2017 bij Bayer 04 Leverkusen, dat hem overnam van KRC Genk. Bailey debuteerde in 2019 in het Jamaicaans voetbalelftal.
Bailey is een zoon van spelersmakelaar Craig Butler, die tevens eigenaar was van de Jamaicaanse voetbalschool Phoenix Academy. Hij bood zijn zoon, diens jongere halfbroer Kyle Butler en een derde Jamaicaanse jeugdvoetballer aan bij KRC Genk. De club nam hen via een ontwerpovereenkomst op in de jeugdopleiding. In eerste instantie woonden de drie jongens in bij Butler, die hiervoor een huis betrok in As, nabij Genk. Nadat Butler vertrok naar Mexico, in eerste instantie voor het formaliseren van zijn verhuizing naar België, was hij vier maanden spoorloos. Naar eigen zeggen omdat hij ontvoerd was. In deze vier maanden zorgde KRC Genk voor de kinderen, die op dat moment zonder ouders of voogd in België verbleven. Toen Butler na vier maanden terugkeerde, bleek hij platzak en kreeg hij van KRC Genk een baan aangeboden bij een sponsor van de club. Nadat de Arbeidsinspectie lucht kreeg van de zaak, deden zij een inval bij KRC Genk, waarna Butler zijn spelers terugtrok en aanbood bij Standard Luik. Tot een overgang naar de Luikse club kwam het niet omdat Butler geen werkvergunning kreeg. Daardoor konden zijn kinderen niet legaal in België verblijven. Hierna bood Butler zijn zoons aan bij diverse Europese clubs. AFC Ajax bereikte in oktober 2013 een mondeling akkoord met Bailey, maar tot een overgang kwam het niet. De EU-regels stonden niet toe dat een speler onder de achttien jaar een profcontract tekende bij een voetbalclub. Hierna zwierf het huishouden door Europa en trainden de jongens bij verschillende clubs. Begin 2015 dook het tweetal op bij AS Trenčín.