Kenny Arnold Chesney (1968, Knoxville, Tennessee) is een Amerikaans zanger van countrymuziek. Hij heeft veertien albums uitgebracht, waarvan er elf de gouden status of hoger behaalden.
Veel van zijn singles kwamen in de top tien van de Amerikaanse countrycharts, vaak zelfs op nummer één. Bovendien kwamen veel van zijn cd's op nummer één binnen in de 'gewone' Billboard-hitlijsten. Chesney heeft in de laatste vier jaren drie maal de Entertainer of the Year-award gewonnen bij de CMA awards (een belangrijke prijs in de countrymuziek). Chesney heeft een speciale band met het Caribisch gebied, een thema dat vaak terugkomt in zijn liedjes. Chesney is korte tijd getrouwd geweest met actrice Renée Zellweger, het huwelijk werd na een paar maanden nietig verklaard.
Chesney groeide op in het dicht bij Knoxville gelegen Luttrell. Hij woonde daar alleen met zijn moeder. Chesney heeft gestudeerd aan de East Tennessee State University (in Johnson City) en behaalde daar in 1990 zijn diploma. Tijdens zijn studie was hij lid van een studentenvereniging - iets wat regelmatig terugkomt in zijn liedjes. Daarnaast speelde Chesney in lokale bars en restaurants. Zijn eerste album nam hij op in 1989, 1000 exemplaren werden er gemaakt, bij een kleine platenmaatschappij (Classic Recording Studio in Bristol, Virginia). Chesney verkocht ze zelf bij zijn optredens en kocht van de opbrengsten een nieuwe gitaar. Na zijn afstuderen verhuisde Chesney naar Nashville, ook daar trad hij weer op in lokale clubs, totdat hij in 1992 een contract tekende bij BMI en Opryland Music Group.