Kaitlin Willow Olson (Portland, 18 augustus 1975) is een Amerikaanse actrice. Ze is vooral bekend als het personage Dee Reynolds in de komische serie It's Always Sunny in Philadelphia. In 2008 trouwde ze met Rob McElhenney, een van de hoofdrolspelers en bedenkers van de serie.
Kaitlin Olson werd in 1975 geboren in Portland (Oregon). Haar vader was van 2000 tot 2001 de uitgever van de krant Portland Tribune. Tot haar achtste woonde ze met haar familie in Vashon. De rest van haar jeugd bracht ze door op een boerderij in Tualatin. Als kind had ze een ernstig ongeval met de fiets, wat resulteerde in een schedelbreuk.
Olson studeerde aan de Universiteit van Oregon en behaalde in 1997 een bachelor in de richting theaterkunsten. Na haar studies verhuisde ze naar Los Angeles om een acteercarrière uit te bouwen. In de stad sloot ze zich aan bij het improvisatiegezelschap The Groundlings. In haar beginjaren als actrice had ze gastrollen in komische films en series als Coyote Ugly (2000), Curb Your Enthusiasm (2000–) en The Drew Carey Show (2002–2004).