Juan Guillermo Cuadrado Bello (Necoclí, 26 mei 1988) is een Colombiaans voetballer die doorgaans als vleugelspeler speelt. Hij verruilde Chelsea in juli 2017 voor Juventus, dat hem in de voorgaande twee seizoenen al huurde. Cuadrado debuteerde in 2010 in het Colombiaans voetbalelftal.
Cuadrado stroomde in 2008 door vanuit de jeugd van Independiente Medellín. Na één jaar in het eerste elftal daar, tekende hij op 2 juli 2009 een vijfjarig contract bij Udinese. Daarvoor debuteerde hij op 1 november 2009 als rechtsback in de Serie A, tegen Chievo Verona. Udinese verhuurde Cuadrado in augustus 2011 voor een jaar aan US Lecce. Voor deze club maakte hij in 33 wedstrijden drie doelpunten. Udinese verhuurde hem op 23 juli 2012 opnieuw, nu aan Fiorentina. Daarvoor maakte hij op 4 november 2012 zijn eerste doelpunt, in een met 4–1 gewonnen wedstrijd tegen Cagliari.
Fiorentina nam Cuadrado in juli 2013 definitief over van Udinese. In het seizoen seizoen 2013/14 speelde hij 32 competitieduels, waarin hij elf maal scoorde en zes assists leverde. Daarmee eindigde hij op de tweede plaats van de topscorerslijst van zijn club, achter Giuseppe Rossi (dertien doelpunten).