Giacomo 'Jack' Bonaventura (San Severino Marche, 22 augustus 1989) is een Italiaans voetballer die doorgaans als vleugelspeler speelt. Hij tekende in september 2014 bij AC Milan, dat zeven miljoen euro voor hem betaalde aan Atalanta Bergamo. Bonaventura debuteerde in 2013 in het Italiaans voetbalelftal.
Op 4 mei 2008 debuteerde Bonaventura in het shirt van Atalanta Bergamo in de wedstrijd tegen AS Livorno. Op 9 november 2008 speelde hij pas zijn tweede wedstrijd voor Atalanta tegen ACF Fiorentina. Op 13 januari 2009 werd bekend dat hij voor zes maanden uitgeleend zou worden aan US Pergocrema 1932. Vijf dagen later scoorde hij bij zijn debuut tegen SS Sambenedettese Calcio. Daarna keerde hij terug naar Atalanta. In januari 2010 mocht Bonaventura opnieuw meedoen, tegen Palermo.
Op 1 februari 2010 werd hij voor de tweede maal uitgeleend, ditmaal aan Calcio Padova. Hij debuteerde op 20 februari 2010 tegen US Triestina. In totaal speelde hij vijftien competitiewedstrijden in de Serie B. In juni 2010 lichtte Padova de aankoopoptie niet, waardoor Bonaventura terugkeerde bij Atalanta om er een contractverlenging tot medio 2015 te ondertekenen. Op 9 november 2010 maakte hij zijn eerste doelpunt voor Atalanta tegen Modena. Bonaventura maakte negen doelpunten gedurende het seizoen 2010/11 en hielp zo de club aan een kampioenschap in de Serie B, waardoor het promoveerde. Op 11 april 2012 maakte hij zijn eerste Serie A-doelpunt, tegen SSC Napoli.