Colin Calderwood (Stranraer, 20 januari 1965) is een Schots voetbaltrainer en voormalig voetballer. Hij speelde als verdediger. Calderwood speelde 36 interlands in het Schots voetbalelftal en scoorde daarin een doelpunt.
Calderwood speelde 6 seizoenen voor Tottenham Hotspur, van 1993 tot 1999. Zijn doorbraak beleefde hij met Mansfield Town en Swindon Town. Met Swindon promoveerde hij vier keer in zeven jaar. In 1993 stelde hij mee de promotie naar de Premier League veilig. Calderwood speelde 330 competitiewedstrijden voor Swindon en scoorde daarin twintig doelpunten. Daarna verhuisde Calderwood naar Tottenham, waar hij lange tijd een onmisbare schakel was. Calderwood verdedigde daarnaast de kleuren van Aston Villa (1999-2000) en Nottingham Forest (2000-2001). In 2001 zette hij een punt achter zijn loopbaan. Nadien werd hij trainer.
Calderwood nam de rol van coach voor het eerst op zich bij Northampton Town. Van 2006 tot 2008 had hij de leiding over zijn ex-club Nottingham Forest, een tweedeklasser. Op 26 december 2008 werd Calderwood ontslagen. In het seizoen 2010/11 coachte Calderwood het Schotse Hibernian. Zijn laatste functie anno 2020 was hoofdcoach van Cambridge United, waar hij in 2018 werd aangesteld. Hij werd op 29 januari 2020 ontslagen na een 4–0 nederlaag tegen Salford City.