Chingy, artiestennaam van Howard Bailey Jr. (St. Louis, Missouri, 9 maart 1980), is een Amerikaanse rapper. Hij werd in 2003 bekend met zijn debuutalbum Jackpot. Intussen heeft hij 4 albums uitgebracht en heeft hij samengewerkt met onder andere Snoop Dogg, Ludacris en Janet Jackson.
Chingy (echte naam Howard Bailey Jr.) groeide op in het middenwesten van de Verenigde Staten (St. Louis). Chingy had zijn doorbraak toen rapper Ludacris en zijn manager Chaka Zulu hem contracteerden. Met dit platenlabel (Disturbing the Peace) bracht hij zijn eerste single "Right Thurr" uit. Deze plaat werd een groot succes in de Verenigde Staten. Aansluitend bracht Chingy zijn debuutalbum Jackpot uit. Dit album bereikte de platina-status in de Verenigde Staten. De tweede en derde single van het album waren respectievelijk "Holidae In" (met Snoop Dogg en Ludacris) en "One Call Away". In 2004 is Chingy ook te horen in de hit "I Like That" van rapper Houston.