Waylon Jennings (Littlefield, 15 giugno 1937 – Chandler, 13 febbraio 2002) è stato un musicista statunitense, attivo nel genere della musica country.
Waylon Jennings Arnold è stato un cantante, cantautore, musicista, e attore statunitense. Jennings ha iniziato a suonare la chitarra a 8 anni e inizia ad esibirsi a 12 alla radio KVOW. La sua prima band fu The Texas Longhorns. Jennings ha lavorato come D.J. sulle radio KVOW, KDAV, Kyti e KLLL. Nel 1958, Buddy Holly lo assunse a suonare il basso. A Clear Lake, Iowa, Jennings cedette il suo posto sul volo sfortunato che si schiantò e dove rimasero uccisi Buddy Holly, The Big Bopper, Ritchie Valens e il pilota Roger Peterson. Il giorno del volo è stato poi conosciuto come The Day the Music Died.
Jennings ha poi lavorato come D.J. in Coolidge, Arizona, e Phoenix. Formò la band rockabilly i Waylors. Ha inciso per l'etichetta A & M Records, prima di passare alla RCA Victor. Nel corso del 1970, Jennings formò unitamente a Willie Nelson, Tompall Glaser e Jessi Colter il movimento chiamato The Outlaws con l'intento di creare un nuovo movimento che procedesse a rivoluzionare un ambiente che giudicava ormai bloccato su stereotipi superati. L'album dal titolo Wanted! The Outlaws fu il primo del genere country a vendere oltre un milione di copie. Il primo disco di platino della musica country. Il pezzo che apriva il disco, My Heroes Have Always Been Cowboys, divenne uno dei pezzi più noti di Jennings, quasi una sorta di marchio di fabbrica. Ha pubblicato album acclamati dalla critica, Lonesome On'ry and Mean e Honky Tonk Heroes, seguiti da album di successo come Dreaming My Dreams e Are You Ready For The Country.