Ivan Tričkovski (in macedone: Иван Тричковски; Skopje, 18 aprile 1987) è un calciatore macedone, attaccante dell'AEK Larnaca e della nazionale macedone.
La sua esperienza da calciatore inizia quando nel 2004 fa il suo esordio nella squadra macedone del Vardar dove in tre stagioni mette a segno una rete in 6 presenze complessive. Nel 2007 viene acquistato dalla squadra di Skopje, il Rabotnički dove in 26 presenze va in gol 14 volte. L'anno successivo ma la squadra che si assicura le prestazioni del calciatore è la Stella Rossa di Belgrado. Milita nella squadra serba per una sola stagione dove colleziona 3 reti in 14 presenze. Nel 2009 viene acquistato dall'Enosis Paralimni dove in 29 presenze segna 8 gol e a fine stagione si trasferisce all'APOEL Nicosia dove milita tuttora. Nella gara contro il Wisla Cracovia, che comportava al superamento della fase a gironi della Champions League 2011-2012, fornisce un assist al suo compagno di squadra Aílton che mette a segno il gol vittoria per il risultato finale di 3 a 1 a favore della squadra cicipriota.