Giacomo "Jack" Bonaventura (San Severino Marche, 22 agosto 1989) è un calciatore italiano, centrocampista del Milan e della nazionale italiana.
Centrocampista duttile, esibisce una notevole mobilità in vari settori difensivi ed offensivi. Ricopre generalmente la posizione di mezzala, ma può agire anche da attaccante esterno o trequartista. Dotato di ottima tecnica individuale e buona velocità, è abile nel dribbling, nel colpo di testa ed è anche un buon tiratore dalla distanza e di calci piazzati. È inoltre solito utilizzare il piede sinistro grazie al quale riesce ad effettuare ottimi tiri nonostante sia un destro naturale.
Giacomo Bonaventura nasce calcisticamente alla Virtus Castelvecchio e, dopo aver militato nei settori giovanili della San Francesco '93 di Cingoli e della Settempeda fino ai Giovanissimi, si trasferisce al Tolentino; qui viene notato da Antonio Bongiorni, osservatore dell'Atalanta e ds della Polisportiva Margine Coperta di Massa e Cozzile (PT), società-satellite degli orobici in Toscana, che lo tessera. Viene poi chiamato da Mino Favini, responsabile del settore giovanile nerazzurro, che lo porta direttamente nella sede di Zingonia, il "Centro Bortolotti".