Fefe Dobson è nata il 28 febbraio 1985 a Scarborough, nella periferia di Toronto. La madre è di origini inglesi e francesi mentre il padre di origine giamaicane. Lei ha frequentato la Wexford Collegiate Institute. Durante l'infanzia ha preso lezioni di musica al conservatorio della città per migliorare la sua abilità. Dobson ha iniziato a registrare demo per alcune case discografiche all'età di 11 anni. All'età di 13 anni ha iniziato a suonare il pianoforte. Dopo avere firmato il contratto discografico affermò di essere influenzata dalla musica R&B e dalla musica pop rock che compariva nelle canzoni di Brandy Norwood e Britney Spears. Fefe Dobson ha iniziato a scrivere musica all'età di 13 anni per l'etichetta Jive Records. Dopo quest'esperienza ha incontrato Jay Levine e ha fatto un contratto con il manager di Nelly Furtado Chris Smith. Smith ha organizzato per Dobson delle audizioni per diverse case discografiche. Il presidente della Universal Music Randy Lennox si interessò inizialmente a lei e convinse Lyor Cohen della Def Jam e il manager della A&R Jeff Fenster a volare per Toronto per una possibile audizione. Fefe Dobson ha eseguito per la Def Jam il brano Stupid Little Love Song e, dopo un ascolto durato 30 secondi, i rappresentanti dell'etichetta le offrirono un contratto.