Massimiliano Allegri (né le 11 août 1967 à Livourne) est un ancien footballeur italien reconverti en entraîneur de football. Il a entraîné l'AC Milan entre 2010 et janvier 2014. Du 16 juillet 2014 au 26 mai 2019 il est l'entraîneur de la Juventus FC.
Il commence sa carrière au Cuoiopelli Cappiano Romaiano, alors en Serie D, la 4 division italienne, durant la saison 1984-1985. Après trois saisons à l'AS Livourne Calcio en Serie C (1985-1988), durant lesquelles il jouera 29 matchs sans marquer de but, il est transféré au Pise Calcio, alors en Serie A, pour la saison 1988-1989, où il ne jouera que 2 matchs. Il fait ses premiers pas en Serie A le 11 juin 1989 contre le Milan AC. Il retourne à l'AS Livourne Calcio, tout juste rétrogradé en Serie D la saison suivante où il devient un titulaire indiscutable, disputant 32 matchs et marquant 8 buts. Il est ensuite transféré pour la saison 1990-1991 à l'AC Pavie, fraîchement promu en Serie C1 : il y jouera 29 matchs pour 5 buts.