Jessie Fleming, née le 11 mars 1998 à London en Ontario, est une joueuse canadienne de soccer (football) qui joue au poste de milieu de terrain. Elle fait partie de l'équipe du Canada de soccer féminin ainsi que des Bruins de UCLA.
Jessie Fleming naît en 1998 à London, en Ontario. En 2012, à 14 ans, elle entre dans le programme national de formation. Elle fait partie de l'équipe finaliste du Championnat de la CONCACAF des moins de 17 ans en 2013 et participe à la Coupe du monde des moins de 17 ans au Costa-Rica l'année suivante. Toujours en 2014, elle participe à la Coupe du monde des moins de 20 ans au Canada.
Dès le 15 décembre 2013, alors qu'elle n'a que 15 ans, elle fait ses débuts avec l'équipe nationale féminine lors d'un match amical contre le Chili. Elle est sélectionnée pour la Coupe du monde de 2015, et elle est de loin la plus jeune joueuse de l'équipe ; elle participe à deux matchs, dont un comme titulaire.