Robert "Bobby" Cannavale est un acteur américain né le 3 mai 1970 à Union City (New Jersey).
Bobby Cannavale est né d'un père italien et d'une mère cubaine. Il a été élevé selon la tradition catholique et a fréquenté l'école St. Michael, où il a participé à un certain nombre d'activités parascolaires, y compris comme enfant de chœur et membre de la chorale. À huit ans, il joue le rôle de Winthrop, dans la comédie musicale The Music Man (spectacle scolaire), et plus tard dans le rôle d’un gangster, toujours dans un spectacle musical Blanches colombes et Vilains Messieurs (Guys and Dolls), qui a confirmé son amour pour la scène.
Les parents de Bobby divorcent alors qu’il a 13 ans et avec sa mère il déménage à Porto Rico. Après deux années en Amérique latine, ils s’installent à Margate, en Floride. Bobby Cannavale retourne dans le New Jersey après obtention d’un diplôme d'études secondaires à la fin des années 1980, afin d'être plus proche de New York pour lancer sa carrière d'acteur.