Andrea Masiello (né le 5 février 1986 à Viareggio, dans la province de Lucques, en Toscane) est un footballeur italien évoluant au poste de défenseur à l'Atalanta Bergame.
Andrea Masiello fait ses premières armes dans le club de sa ville, la Lucchese, dès l'âge de 12 ans. C'est Osvaldo Jaconi qui le fera débuter chez les professionnels à 17 ans lors de la saison 2002-03, alors que le club évolue en Serie C1 : d'abord dans un match de Coupe d'Italie de Serie C, avant de le faire débuter en championnat le 9 février 2003 lors d'un match contre le Spezia. Ce sera son unique match de la saison en championnat.
À l'été 2004, il est acheté par la Juventus FC. Le club le place dans ses équipes de jeunes. Il gagne avec celles-ci le Torneo di Viareggio en 2004 et 2005, dans le stade de sa ville de naissance. Son père, ancien footballeur, avait remporté le même tournoi en 1975 avec le maillot du SSC Naples. S'il ne joue pas dans l'équipe première lors de la saison 2003-04, Masiello va pouvoir avoir la chance de débuter en Serie A lors de la saison 2004-05, le 20 avril 2005 exactement, à 19 ans, dans un match de championnat contre l'Inter de Milan. Le club turinois termine 1 mais son titre est révoqué. Andrea Masiello commence à être sélectionné dans les équipes nationales de jeunes.