Alessandro Diamanti (né le 2 mai 1983 à Prato, en Toscane) est un footballeur international italien qui évolue au poste de milieu offensif, comme meneur de jeu, dans le club de l'AS Livourne. Il mesure 1,80 m pour 75 kg. Il se distingue sur le terrain par une grande capacité technique et un pied gauche très précis pouvant souvent faire mouche sur coup franc.
Alessandro Diamanti a commencé sa carrière professionnelle dans le club de Prato, sa ville natale. Prêté dans de nombreux clubs dont l'US Fucecchio et la Fiorentina, il est ensuite vendu par Prato à AlbinoLeffe où il jouera 26 matchs mais ne parviendra pas franchement à s'intégrer en une saison et demie. Son ancien club, Prato, est intéressé par sa venue, il y est donc prêté puis il convainc la direction du club de prolonger ce passage. En 2006-2007, il s'engage avec Prato et finira avec un bon bilan de 15 buts en 31 matchs.