Waylon Arnold Jennings (15 de junio de 1937-13 de febrero de 2002) fue un cantante estadounidense de música country.
Jennings nació en Littlefield, Texas, hijo de Lorene Beatrice Shipley y William Alvin Jennings. A los ocho años de edad, su padre le enseñó a tocar la guitarra, y dos años después formó su primera banda. Durante su adolescencia tuvo diversos trabajos, dejando el colegio para dedicarse a su carrera como músico; fue en ese período cuando conoció a Buddy Holly, quien también tenía como referencias musicales a los Mayfield Brothers de West Texas, Smokey Mayfield, y Herbert y Edd Mayfield.
Después de unos años de inactividad, durante los cuales se mudó a Texas (Arizona) y continuó trabajando en la radio, Jennings reanudó su carrera musical en Phoenix (Arizona). Comenzó sus actuaciones en un club nocturno de reciente apertura llamado JD. Firmó un contrato con A&M Records, la compañía de Herb Alpert, una discográfica de nuevo cuño con la que tuvo ciertos éxitos locales en Phoenix, tales como "Four Strong Winds" (escrita por Ian Tyson), y "Just to Satisfy You" (coescrita con Don Bowman).