Walter Robert "Wally" Szczerbiak (5 de marzo de 1977, en Madrid, España) es un exjugador de baloncesto estadounidense que disputó 10 temporadas de la NBA. Nació en España, ya que su padre Walter Szczerbiak estuvo jugando en el Real Madrid en su época de baloncestista y se crio allí. Una vez que su padre se retiró del baloncesto, regresó su familia a su nativa Long Island, Nueva York. Allí, Wally fue al instituto Cold Spring Harbor y más tarde a la Universidad de Miami (Ohio).
Fue seleccionado por los Minnesota Timberwolves en la sexta posición del Draft de la NBA de 1999. Su mejor temporada fue la 2001-02, en la que Szczerbiak fue elegido para formar parte del equipo del Oeste en el All-Star (partido de las estrellas).
El 26 de enero de 2006 fue traspasado a los Boston Celtics junto con Michael Olowokandi, Dwayne Jones y una primera ronda condicional a cambio de Ricky Davis, Mark Blount, Marcus Banks, Justin Reed y dos elecciones de segunda ronda. El 21 de febrero de 2008 fue traspasado desde los Seattle Supersonics a los Cleveland Cavaliers junto a Delonte West a cambio de Ira Newble y Donyell Marshall.